Изглежда, от някоя версия насам, в WordPress има промяна в the_date функцията. Ако има повече от един пост в общ списък (категория/архив), които са от една и съща дата, то се показва само датата на първия пост. Малко объркваща функционалност, ако питате мен, но това си е решение на WordPress. Ако искате да се вижда датата на всеки пост, решението е много лесно. Заменете
<?php the_date() ?>
с
<?php echo get_the_date() ?>
във вашата тема.